よう素と水酸化ナトリウム水溶液を用いたヨードホルム反応により黄色の結晶が生じる有機化合物を一つ選べ。…
環境計量に関する基礎知識（化学） 環化 問12
よう素と水酸化ナトリウム水溶液を用いたヨードホルム反応により黄色の結晶が生じる有機化合物を一つ選べ。
- (1)アセトン
- (2)安息香酸
- (3)1-オクテン
- (4)グリシン
- (5)ベンズアルデヒド
正答 (1)
正答は (1)。アセトンでヨードホルム反応が起こります。
ヨードホルム反応は、よう素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、特有のにおいのある黄色の結晶、ヨードホルム（CHI₃）が生じる反応です。陽性になるのは、次の構造をもつ化合物です。
CH₃CO－ （アセチル基）をもつケトン・アルデヒド
CH₃CH(OH)－ の構造をもつアルコール（酸化されて CH₃CO－ になるもの）
アセトン（CH₃COCH₃）は CH₃CO－ をもつので陽性です。
【ほかの選択肢】
(2) 安息香酸 ベンゼン環にカルボキシ基が付いた化合物で、CH₃CO－ も CH₃CH(OH)－ ももちません 誤り
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(3) 1-オクテン 炭素の二重結合をもつ炭化水素で、該当する構造がありません 誤り
(4) グリシン 最も簡単なアミノ酸（H₂NCH₂COOH）で、該当しません 誤り
(5) ベンズアルデヒド アルデヒド基がベンゼン環に直接付いており、CH₃CO－ ではありません 誤り
【覚え方】
陽性の代表は、アセトン、アセトアルデヒド、エタノール、2-プロパノールです。
エタノールは陽性、メタノールは陰性、という区別もよく問われます。
出典：計量士 第76回（2025年12月実施）（経済産業省 公表試験問題）出典元ページ
最終更新日
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