以下のアルドヘキソースAのアノマーはどれか。1つ選べ。…
必須問題(化学) 第6問
以下のアルドヘキソースAのアノマーはどれか。1つ選べ。
- (1)

- (2)

- (3)

- (4)

- (5)

正答 (4)
正答は (4)。A は1位の OH が上向きの β-D-グルコース(ピラノース形)で、アノマーは1位の OH だけが下向きの α-D-グルコースです。
アノマーは、環をつくったときに新しく生じる不斉炭素(アノマー炭素、アルドースでは C1)の立体だけが異なる異性体です。A のハース式は、C2 の OH が下、C3 が上、C4 が下、C5 の CH₂OH が上で、D-グルコースの並びです。(4) はこの並びのまま C1 の OH だけが下向きになっています。
【ほかの選択肢】
(1) C4 の OH の向きが A と異なる(ガラクトースの並び)。C4 エピマー 誤り
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(2) C3 の OH の向きが A と異なる。C3 エピマー 誤り
(3) C2 の OH の向きが A と異なる(マンノースの並び)。C2 エピマー 誤り
(5) A を左右に裏返した形で、鏡像異性体(L 体) 誤り
【ポイント】
D 糖のハース式では、C1 の OH が CH₂OH と同じ側(上)なら β、反対側(下)なら α です。
出典:第110回 薬剤師国家試験 問6(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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