転位反応はどれか。1つ選べ。…
必須問題（化学） 第8問
転位反応はどれか。1つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。また、生成物は主生成物のみを示している。
正答 (4)
正答は (4)。シクロヘキサノンオキシムを硫酸で処理すると、ベックマン転位で環が1つ広がった ε-カプロラクタム（7員環のラクタム）が生じます。
酸でオキシムの OH がよい脱離基になり、OH と反対側（アンチ位）の炭素が窒素へ移動します。生じたカチオンに水が付加し、互変異性でアミド（ラクタム）になります。骨格の原子のつながりが組み替わるので転位反応です。
【ほかの選択肢】
(1) グリニャール試薬のカルボニルへの求核付加で、第三級アルコールが生じる 誤り
(2) 酸による第三級アルコールの脱水（脱離反応）でアルケンが生じる 誤り
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(3) ヒドロキシルアミンとの付加・脱水（縮合）でオキシムが生じる 誤り
(5) 水素化ホウ素ナトリウムによるケトンの還元で第二級アルコールが生じる 誤り
【ポイント】
ε-カプロラクタムはナイロン6の原料で、ベックマン転位の代表例です。
出典：第109回 薬剤師国家試験 問8（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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