薬剤師

以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。…

必須問題（化学）　第9問

以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。

薬剤師 2023年（令和5年） 第9問の選択肢の図
正答 (4)
正答は (4)。ベンズアルデヒドに HCN が付加するとシアノヒドリン（マンデロニトリル）が生じ、OH・CN・H・フェニル基の結合した炭素が不斉炭素になります。 カルボニル炭素は平面なので、CN⁻ は両面から同じ割合で攻撃し、生成物はラセミ体になります。それでも、生成物の分子には不斉炭素があります。 【ほかの選択肢】 (1) ジシクロヘキシルメタノールが生じる。同じシクロヘキシル基が2つ結合するので不斉炭素ではない　誤り (2) 1-エチルシクロヘキサノールが生じる。環の両側が同じなので不斉炭素ではない　誤り
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(3) エステルが還元されて2-フェニルエタノール（PhCH₂CH₂OH）が生じる。不斉炭素はない　誤り (5) ジメチルアセタール（PhC(OCH₃)₂CH₃）が生じる。OCH₃ が2つ結合するので不斉炭素ではない　誤り

出典：第108回 薬剤師国家試験 問9（厚生労働省 公表）出典元ページ

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