次の2 つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。…
必須問題(化学) 第8問
次の2 つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- (1)エナンチオマーの関係にある。
- (2)ジアステレオマーの関係にある。
- (3)構造異性体の関係にある。
- (4)融点が同じである。
- (5)比旋光度[α]Dの絶対値が同じである。
正答 (2)
正答は (2)。キニジンとキニーネは原子のつながり方が同じで、不斉炭素のうち8位と9位の立体配置だけが逆なので、ジアステレオマーです。
図を比べると、キノリン環とキヌクリジン環をつなぐ炭素(OH の付いた炭素)と、その隣のキヌクリジン環の炭素で、くさびの向きが逆になっています。ビニル基の付いた環の炭素などの配置は同じです。不斉中心の一部だけが逆の立体異性体なので、鏡像の関係にはなりません。
【ほかの選択肢】
(1) すべての不斉中心が逆ではないので、エナンチオマーではない 誤り
(3) 原子のつながり方は同じなので、構造異性体ではなく立体異性体 誤り
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(4) ジアステレオマーは物理的性質が異なり、融点も異なる 誤り
(5) 比旋光度の絶対値が等しく符号が逆になるのはエナンチオマー。キニーネは左旋性、キニジンは右旋性で、絶対値も異なる 誤り
出典:第107回 薬剤師国家試験 問8(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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