ビンクリスチンの生合成前駆体となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。…
必須問題（化学） 第10問
ビンクリスチンの生合成前駆体となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。
- (1)オルニチン
- (2)チロシン
- (3)トリプトファン
- (4)フェニルアラニン
- (5)リシン
正答 (3)
正答は (3)。ビンクリスチンはインドール環をもつモノテルペンインドールアルカロイドで、インドール部分はトリプトファンに由来します。
構造式の左右の2つの単位は、どちらもインドール（またはインドリン）骨格を含みます。モノテルペンインドールアルカロイドは、トリプトファンが脱炭酸されたトリプタミンと、モノテルペンのセコロガニンが縮合してできます。ビンクリスチンやビンブラスチンはニチニチソウに含まれ、抗悪性腫瘍薬に用いられます。
【ほかの選択肢】
(1) オルニチン トロパンアルカロイド（アトロピンなど）の前駆体 誤り
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(2) チロシン イソキノリンアルカロイド（モルヒネ、ベルベリンなど）の前駆体 誤り
(4) フェニルアラニン エフェドリンやフェニルプロパノイドの前駆体 誤り
(5) リシン ピペリジンアルカロイド（ロベリンなど）の前駆体 誤り
【見分け方】
構造にインドール環が見えたら、まずトリプトファン由来を考えます。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問10（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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