日本薬局方酒石酸(A)及びその鏡像異性体Bに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。なお、Aの水溶液(1 →1…
必須問題(化学) 第8問
日本薬局方酒石酸(A)及びその鏡像異性体Bに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。なお、Aの水溶液(1 →10)は右旋性である。
- (1)Aは(+)︲酒石酸である。
- (2)AとBの融点は同じである。
- (3)AとBの等量混合物はラセミ体である。
- (4)AとBの比旋光度の絶対値は同じである。
- (5)A及びB以外に立体異性体が2 つ存在する。
正答 (5)
正答は (5)。酒石酸の立体異性体は (+)体・(−)体・メソ体の3つで、A と B のほかには、メソ体1つしかありません。誤りはこれです。
酒石酸は不斉炭素を2つもちますが、2つの不斉炭素に付く置換基が同じなので、分子内に対称面をもつメソ体ができます。そのため立体異性体は 2² = 4 ではなく3種類です。
【ほかの選択肢】
(1) A の水溶液は右旋性なので (+)-酒石酸(L-酒石酸、(2R,3R) 体) 正しい
(2) 鏡像異性体どうしは、旋光の向き以外の物理的性質(融点・溶解度など)が同じ 正しい
(3) 鏡像異性体の等量混合物はラセミ体(旋光性を示さない) 正しい
(4) 比旋光度は絶対値が同じで符号が逆 正しい
出典:第106回 薬剤師国家試験 問8(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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