芳香族性を示さないのはどれか。１つ選べ。…
必須問題（化学） 第9問
芳香族性を示さないのはどれか。１つ選べ。
正答 (3)
正答は (3)。シクロオクタテトラエンは π 電子が8個（4n）で、平面をとらず桶形に曲がるため、芳香族性を示しません。
芳香族性の条件は、環状・平面・共役で、π 電子が 4n＋2 個（ヒュッケル則）であることです。シクロオクタテトラエンは π 電子8個で条件に合わず、平面になると反芳香族的に不安定になるので、折れ曲がった桶形をとって単結合と二重結合が交互に固定されます。
【ほかの選択肢】
(1) ピロール N の非共有電子対を含めて π 電子6個で芳香族 誤り
(2) チオフェン S の非共有電子対1組を含めて π 電子6個で芳香族 誤り
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(4) ナフタレン π 電子10個（n＝2）で芳香族 誤り
(5) アズレン 5員環と7員環が縮合し π 電子10個で芳香族 誤り
【覚え方】
π 電子 2・6・10・14 個は芳香族、4・8 個は芳香族ではありません。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問9（厚生労働省 公表）出典元ページ
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