薬剤師

1,2︲ジメチルシクロヘキサンの構造Ａに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…

薬学理論問題（化学）　第102問

1,2︲ジメチルシクロヘキサンの構造Ａに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

薬剤師 2022年（令和4年） 第102問の図（1/2）薬剤師 2022年（令和4年） 第102問の図（2/2）
正答 (3)(4)
正答は (3)と(4)。A は2つのメチル基がともにエクアトリアル位にあるトランス体で、環反転するとメチル基が2つともアキシアル位になったイの配座になります。 A では、右端の炭素とその手前の炭素のメチル基が、どちらも環の面に沿って外側へのびています（エクアトリアル）。いす形の上向きの炭素と下向きの炭素の隣り合う組で、両方がエクアトリアルなので、一方は環の上側、もう一方は下側にありトランス体です。環反転すると、両方がアキシアル（イでは一方が上、もう一方が下）になります。 【ほかの選択肢】 (1) メチル基は環の上側と下側に分かれており、トランス体　誤り
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(2) アは A を回転させて描いた同じ化合物（2つの不斉炭素の立体配置が A と同じ）で、エナンチオマーではない　誤り (5) A はジエクアトリアルで、メチル基どうしの 1,3-ジアキシアル相互作用は無い。隣り合う炭素のメチル基どうしは、そもそも1,3の関係にない　誤り

出典：第107回 薬剤師国家試験 問102（厚生労働省 公表）出典元ページ

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