酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第102問
酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、第一解離のみを比較するものとする。
正答 (4)(5)
正答は (4)と(5)。正電荷のトリメチルアンモニオ基や α 位の塩素は電子を強く引き、カルボン酸の陰イオンを安定にするので酸性が強くなります。
(4) (CH₃)₃N⁺CH₂COOH は、隣の正電荷の誘起効果でカルボキシラートが安定化し、酢酸（pKₐ 約4.8）よりずっと強い酸です。
(5) 塩素の誘起効果は距離とともに弱まるので、カルボキシ基に近い α 位に塩素がある 2-クロロブタン酸のほうが、β 位の 3-クロロブタン酸より強い酸です。
【ほかの選択肢】
(1) 硫黄は酸素より原子が大きく、生じる陰イオンの負電荷が広がって安定なので、CH₃SH（pKₐ 約10）は CH₃OH（約15〜16）より強い酸 誤り
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(2) ピリジニウムイオン（pKₐ 約5）はピペリジニウムイオン（約11）より強い酸。sp² 窒素の非共有電子対は s 性が大きく、塩基性が弱い 誤り
(3) トリフルオロメチル基3つの強い電子求引で、ノナフルオロ-t-ブチルアルコールは t-ブチルアルコールよりずっと強い酸 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問102（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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