薬剤師

主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。…

薬学理論問題（化学）　第103問

主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。

薬剤師 2022年（令和4年） 第103問の選択肢の図
正答 (2)
正答は (2)。trans-2-ブテンに臭素がアンチ付加すると、2つの不斉炭素の立体配置が (2R,3S) となり、分子内に対称面をもつメソ体の 2,3-ジブロモブタンが生じます。 臭素は環状のブロモニウムイオンを経て、反対側から Br⁻ が攻撃するアンチ付加をします。2-ブテンのように両端の置換基が同じアルケンでは、trans 体へのアンチ付加・cis 体へのシン付加でメソ体、trans 体へのシン付加・cis 体へのアンチ付加でラセミ体になります。 【ほかの選択肢】 (1) Br₂・H₂O でブロモヒドリンができる。2つの炭素の置換基（Br と OH）が違うので、メソ体にならない　誤り
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(3) OsO₄ はシン付加なので、trans-2-ブテンからはラセミ体の 2,3-ブタンジオールが生じる　誤り (4) 1-ブテンに HBr がマルコフニコフ則に従って付加し、2-ブロモブタンのラセミ体が生じる　誤り (5) ヒドロホウ素化・酸化はシン付加で、1,2-ジメチルシクロヘキサノールのラセミ体が生じる。2つの不斉炭素の置換基が違うのでメソ体にならない　誤り

出典：第107回 薬剤師国家試験 問103（厚生労働省 公表）出典元ページ

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