求核アシル置換反応の反応性が最も低いのはどれか。１つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第102問
求核アシル置換反応の反応性が最も低いのはどれか。１つ選べ。
正答 (4)
正答は (4)。プロパン酸エチル（アルキルエステル）は、脱離基のエトキシドが強い塩基で外れにくいため、求核アシル置換の反応性が最も低くなります。
求核アシル置換の反応性は、脱離基が外れやすい（共役酸が強い酸で、脱離基が弱い塩基）ほど高くなります。おおよそ、酸塩化物＞酸無水物＞活性エステル（フェニルエステル・O-アシルイソ尿素など）＞アルキルエステル＞アミドの順です。
【ほかの選択肢】
(1) DCC で活性化した O-アシルイソ尿素。脱離基のジシクロヘキシル尿素が外れやすく、反応性が高い 誤り
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(2) プロパン酸無水物。脱離基はカルボン酸イオンで外れやすい 誤り
(3) プロパン酸フェニル。脱離基のフェノキシドはアルコキシドより弱い塩基で、アルキルエステルより反応しやすい 誤り
(5) 塩化プロパノイル（酸塩化物）。脱離基の Cl⁻ が非常に外れやすく、反応性が最も高い 誤り
【ポイント】
脱離基の共役酸の pKa が小さいほど、反応性が高くなります。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問102（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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