ビタミンK は正常な生理機能の維持に不可欠であり、通常は必要量を食品から摂取している。…
薬学理論問題（化学） 第125問
ビタミンK は正常な生理機能の維持に不可欠であり、通常は必要量を食品から摂取している。ビタミンK の一種であるビタミンK₂（メナテトレノン）に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。ビタミンK₂（メナテトレノン）
- (1)ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。
- (2)光によって分解し、着色が強くなる。
- (3)還元されるとヒドロキノン型になる。
- (4)赤外吸収スペクトルにおいて、1500 cm⁻¹ 付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。
- (5)2︲メチル︲1,4︲ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。
正答 (4)
正答は (4)。メナテトレノンのキノンのカルボニル基は、1660 cm⁻¹ 前後に吸収を示し、1500 cm⁻¹ 付近ではありません。
C＝O の伸縮振動はおよそ1650〜1750 cm⁻¹ に現れます。メナテトレノンのカルボニル基は芳香環・二重結合と共役しているため、その中で低い側に出ます。1500 cm⁻¹ 付近は芳香環の C＝C の伸縮などが現れる領域です。
【ほかの選択肢】
(1) 長い炭化水素の側鎖をもつ脂溶性の物質で、ヘキサンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない 正しい
(2) 光に不安定で、光により分解し着色が強くなる。遮光して保存する 正しい
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(3) 1,4-ナフトキノンが還元されると、2つの OH をもつヒドロキノン型になる 正しい
(5) 2-メチル-1,4-ナフトキノンの3位に、イソプレン単位4個からなるプレニル基が付いている 正しい
出典：第106回 薬剤師国家試験 問125（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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