化合物Ａ～Ｅの代謝と毒性に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…
薬学理論問題（衛生） 第132問
化合物Ａ～Ｅの代謝と毒性に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)化合物Ａは、生体内でホルムアルデヒド、次いでギ酸に酸化されて視覚障害を引き起こす。
- (2)化合物Ｂは、シトクロムP450 によって酸化され、生じたエポキシ体がメトヘモグロビン血症を引き起こす。
- (3)化合物Ｃは、シトクロムP450 によって水酸化され、次いでN︲脱メチル化される過程で生成するメチルカチオンがDNA と付加体を形成する。
- (4)化合物Ｄは、シトクロムP450 によって速やかに水酸化され、TCA 回路のアコニターゼを阻害する。
- (5)化合物Ｅは、カルボキシルエステラーゼによる加水分解によって活性化され、アセチルコリンエステラーゼを不可逆的に阻害する。
正答 (1)(3)
正答は (1)と(3)。メタノールはホルムアルデヒド、ギ酸と酸化されて視覚障害を起こし、ジメチルニトロソアミンは代謝でメチルカチオンを生じ DNA をメチル化します。
紙面の構造式は、Ａがメタノール、Ｂがメラミン、Ｃが N-ニトロソジメチルアミン、Ｄがペルフルオロオクタン酸（PFOA）、Ｅがグリホサートです。メタノールはアルコール脱水素酵素でホルムアルデヒドに、さらにギ酸になり、ギ酸が視神経を傷めます。N-ニトロソジメチルアミンはシトクロム P450 でα位のメチル基が水酸化され、ホルムアルデヒドが外れたのち、メチルジアゾニウムイオンを経てメチルカチオンが生じ、DNA の塩基をメチル化します。
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【ほかの選択肢】
(2) メラミンは体内でほとんど代謝されない。シアヌル酸と結晶をつくり、腎結石や腎障害を起こす 誤り
(4) PFOA はほとんど代謝されず、体内に長く残る。アコニターゼを阻害するのはフルオロ酢酸（フルオロクエン酸になる） 誤り
(5) グリホサートは除草剤で、植物のシキミ酸経路の酵素（EPSP 合成酵素）を阻害する。アセチルコリンエステラーゼの阻害薬ではない 誤り
出典：第109回 薬剤師国家試験 問132（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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