以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。1つ選べ。…
必須問題（化学） 第9問
以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。1つ選べ。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (4)
正答は (4)。(4) は CH₂⁺ のオルト位とパラ位にメトキシ基があり、2つとも共鳴で電子を与えて正電荷を安定化します。
メトキシ基は、酸素の非共有電子対を共鳴でベンゼン環に与える電子供与基です。ベンジルカチオンの正電荷は環のオルト位とパラ位に広がるため、その位置の OCH₃ は共鳴で直接正電荷を打ち消せます。メタ位の OCH₃ は共鳴では関われず、酸素の電気陰性度による電子求引（誘導効果）が主になります。
【ほかの選択肢】
(1) オルト位に1つだけ。共鳴で安定化するが、(4) の2つに及ばない 誤り
解説の続きをみる続きを閉じる
(2) メタ位だけ。共鳴で安定化できず、誘導効果でかえって不安定 誤り
(3) オルト位とメタ位。共鳴で働くのはオルト位の1つだけ 誤り
(5) オルト位とメタ位（2,5位）。共鳴で働くのはオルト位の1つだけ 誤り
【ポイント】
電子供与基がオルト・パラ位に多いほど、ベンジルカチオンは安定です。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問9（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
「必須問題（化学）」のほかの問題
- 2022年（令和4年） 第9問不対電子を1 つもつのはどれか。1つ選べ。
- 2023年（令和5年） 第8問基原が根皮の生薬はどれか。1つ選べ。
- 2024年（令和6年） 第7問活性酸素種でないのはどれか。1つ選べ。
- 2026年（令和8年） 第6問薬物中の塩基性官能基を中和するベシル酸の化学構造（分子形）として、正しいのはどれか。１つ
- 2026年（令和8年） 第10問下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。１つ選べ。
- 2021年（令和3年） 第9問エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはど
スポンサーリンク