下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。１つ選べ。…
必須問題（化学） 第10問
下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。１つ選べ。
- (1)リグナン
- (2)クロモン
- (3)フラノクマリン
- (4)ジテルペン
- (5)アントラキノン
正答 (3)
正答は (3)。図の化合物は、フラン環とクマリン（ベンゾ-α-ピロン）が縮合したフラノクマリン骨格に、ゲラニル基がエーテル結合した構造です。
図の下半分は、左にフラン環（O を含む5員環）、右にラクトン環（環内の –O–C(=O)–）をもつクマリン部分で、これがフラノクマリン（ソラレン類）です。この化合物はグレープフルーツなどに含まれるベルガモチンで、小腸の CYP3A4 を阻害することで知られます。
【ほかの選択肢】
(1) リグナン フェニルプロパノイドが2つ結合した構造で、図にはない 誤り
解説の続きをみる続きを閉じる
(2) クロモン ベンゾ-γ-ピロン（4位にカルボニル）で、クマリンは2位がカルボニル 誤り
(4) ジテルペン 炭素20個のテルペン。図の側鎖はゲラニル基（炭素10個のモノテルペン単位） 誤り
(5) アントラキノン 3つの6員環からなるキノンで、図にはない 誤り
【ポイント】
ラクトンのカルボニルが O の隣（2位）ならクマリン、4位ならクロモンです。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問10（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
「必須問題（化学）」のほかの問題
- 2022年（令和4年） 第10問トリプトファン由来のアルカロイドはどれか。1つ選べ。
- 2023年（令和5年） 第9問以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。
- 2024年（令和6年） 第8問転位反応はどれか。1つ選べ。
- 2025年（令和7年） 第7問以下の薬物に含まれる金属元素Ｍとして適切なのはどれか。1つ選べ。
- 2021年（令和3年） 第6問第二級アミンはどれか。1つ選べ。
- 2021年（令和3年） 第10問カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分はどれか。1つ選べ。
スポンサーリンク