求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。1つ選べ。…
必須問題（化学） 第7問
求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。1つ選べ。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (4)
正答は (4)。酸塩化物（塩化アセチル）は塩素の電子求引性が強く、脱離能も高いので、カルボニル化合物の中で求核剤に最も反応しやすいです。
カルボン酸誘導体の求核アシル置換の反応性は、次の順です。
酸塩化物 ＞ 酸無水物 ＞ エステル ＞ アミド
アルデヒドやケトンは脱離基をもたず、求核付加を受けます。アルデヒドはケトンより反応しやすいものの、酸塩化物には及びません。
【ほかの選択肢】
(1) プロパナール（アルデヒド） ケトンより反応性は高いが、酸塩化物より低い 誤り
(2) 無水酢酸（酸無水物） 酸塩化物の次に反応性が高い 誤り
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(3) 2-ブタノン（ケトン） アルキル基2つの電子供与と立体障害で、アルデヒドより反応しにくい 誤り
(5) 酢酸メチル（エステル） 酸素の非共有電子対がカルボニルに供与され（共鳴）、反応性が低い 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問7（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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