芳香環を除く二重結合が、E 配置であるのはどれか。1つ選べ。…
必須問題(化学) 第8問
芳香環を除く二重結合が、E 配置であるのはどれか。1つ選べ。
正答 (3)
正答は (3)。Cl 側では Cl>F、反対側の炭素では CH₃>H で、優先順位の高い Cl と CH₃ が二重結合の反対側にあるので E です。
E/Z は、二重結合の両端の炭素それぞれで、原子番号で優先順位の高い置換基を選び、それらが同じ側なら Z、反対側なら E とします。
【ほかの選択肢】
(1) 左の炭素は CH₃>H、右の炭素はエチル>メチル。CH₃ とエチルが同じ側で Z 誤り
(2) 環内の二重結合で、O と環の炭素が同じ側にある。Z 誤り
(4) マレイン酸ジメチル。2つのエステル基が同じ側で Z 誤り
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(5) 一方の炭素は 4-ヒドロキシフェニル>フェニル、他方はフェニル>エチル。優先順位の高い2つが同じ側(図の上側)で Z 誤り
【ポイント】
シス・トランスではなく、優先順位(CIP 則)で判定します。原子番号が同じなら、その先の原子で比べます。
出典:第111回 薬剤師国家試験 問8(厚生労働省 公表)出典元ページ
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