薬剤師

反応1 、2 に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…

薬学理論問題（化学）　第103問

反応1 、2 に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、化合物ＣとＦは、それぞれの反応における主生成物とする。

薬剤師 2021年（令和3年） 第103問の図
正答 (2)(5)
正答は (2)と(5)。トランス-2-ブテンのエポキシ化で生じるエポキシドは鏡像異性体の等量混合物（ラセミ体）で、OsO₄ の反応では環状のオスミウム酸エステルを経ます。 反応1：トランス-2-ブテン（A）→ mCPBA でシン付加 → トランス-2,3-エポキシブタン（B、(2R,3R) と (2S,3S) のラセミ体）→ 酸で開環（アンチの付加）→ メソ-2,3-ブタンジオール（C） 反応2：シス-2-ブテン（D）→ OsO₄ でシン付加 → 環状のオスミウム酸エステル（E）→ NaHSO₃ で加水分解 → メソ-2,3-ブタンジオール（F）
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エポキシドの開環は裏側からの攻撃でアンチの付加、OsO₄ はシンの付加です。トランス体のアンチ付加と、シス体のシン付加は、どちらもメソ体を与えます。 【ほかの選択肢】 (1) シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンは、室温では二重結合が回転しないので相互に変換しない（平衡にない）　誤り (3) C も F もメソ-2,3-ブタンジオールで、同じ化合物　誤り (4) C はメソ体の (2R,3S)-ブタン-2,3-ジオール。(2R,3R) 体はキラルな異性体　誤り

出典：第106回 薬剤師国家試験 問103（厚生労働省 公表）出典元ページ

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