以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、アの金属カチオンに結合している原子の電荷…

薬学理論問題(化学) 第101問

以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、アの金属カチオンに結合している原子の電荷(形式電荷)は省略されている。

薬剤師 2021年(令和3年) 第101問の図
正答 (2)(4)
正答は (2)と(4)。図はメチル基の付いたビタミン B₁₂(メコバラミン)で、コリン環が金属を多座で挟むキレート錯体であり、リボースのフラノース環を含みます。 (2) コリン環の4つの窒素と、下側のジメチルベンゾイミダゾールの窒素が中心の金属に配位しています。1つの配位子が複数の原子で金属を挟むので、キレート錯体です。 (4) ジメチルベンゾイミダゾールに付いた糖は、五員環のリボース(フラノース環)です。 【ほかの選択肢】 (1) ア はコバルト(3価のコバルトイオン)。ビタミン B₁₂ はコバルトを含むのでコバラミンという 誤り
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(3) 含まれるのは 5,6-ジメチルベンゾイミダゾール(ベンゼン環とイミダゾール環)で、インドール骨格ではない 誤り (5) a は 1-アミノ-2-プロパノールに由来する不斉炭素で、立体配置は R 誤り

出典:第106回 薬剤師国家試験 問101(厚生労働省 公表)出典元ページ

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