自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコッ…
薬学理論問題（化学） 第133問
自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、¹H NMR スペクトル（CDCl₃ 溶媒中）を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。錠剤の成分として推定される医薬品Ａの構造はどれか。1つ選べ。ただし、図はTMS を基準（0 ppm）とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれるCHCl₃ のシグナルである。
正答 (1)
正答は (1)。積分比から芳香族の水素が7個（2＋3＋1＋1）あり、トリアゾロ環のメチル基（3H）をもつトリアゾラムに当たります。
積分の高さから水素の数を読むと、次のとおりです。
7.6 ppm 付近：2H、7.4 ppm 付近：3H
7.33 ppm：1H、7.19 ppm（二重線）：1H
5.55 ppm・4.15 ppm（二重線）：各1H
2.65 ppm（一重線）：3H
5.55 ppm と4.15 ppm は七員環の CH₂ の2個の水素で、環の反転が遅いため別のシグナルになり、互いに分裂しています。2.65 ppm はトリアゾール環に付いたメチル基です。芳香族の水素は、クロロベンゼン環の3個と2-クロロフェニル基の4個で計7個です。
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【ほかの選択肢】
(2) アルプラゾラムは置換のないフェニル基をもち、芳香族の水素が8個 誤り
(3) ジアゼパムの N-CH₃ は3.4 ppm 付近に出て、芳香族の水素は8個 誤り
(4) ロラゼパムはメチル基をもたない 誤り
(5) クロキサゾラムはメチル基をもたない 誤り
出典：第107回 薬剤師国家試験 問133（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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