図は、ある化合物の¹H︲NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである…
薬学理論問題（化学） 第107問
図は、ある化合物の¹H︲NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、拡大図Ａ、Ｂ、Ｃの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。
正答 (1)
正答は (1)。イソプロピル基2つ（ア・イ）、重水で消える OH（ウ）、オルト結合の 2H と 1H（オ・エ）から、2,6-ジイソプロピルフェノールです。
ア δ 約1.25、12H、二重線：イソプロピル基の CH₃ が4つ
イ δ 約3.15、2H、七重線：イソプロピル基の CH が2つ（隣の CH₃ 6個の H と結合）
ウ δ 約4.8、1H、一重線：OH（重水の添加で D と交換して消える）
エ δ 約6.9、1H、三重線：OH のパラ位の H（両隣の H と結合）
オ δ 約7.05、2H、二重線：OH のメタ位の H 2つ
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拡大図 C のエ・オの分裂の幅は約 0.02 ppm（400 MHz で約8 Hz）で、隣り合う H どうしのオルト結合です。これは麻酔薬のプロポフォールの構造です。
【ほかの選択肢】
(2) 3,5-ジイソプロピルフェノールでは、ベンゼン環の H どうしがメタの関係で、大きなオルト結合の二重線・三重線にならない 誤り
(3)・(4) カルボキシ基の H は δ 10〜13 付近に出る。(4) はイソプロピル基が等価でなく、ベンゼン環の H も3種類になる 誤り
(5) 重水で消える OH の H がなく、O－CH の H は δ 4.5 付近に出る。ベンゼン環の H も4つになる 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問107（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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