薬剤師

有機化合物Ａ～Ｄが100 mg ずつ含まれるジエチルエーテル（エーテル）溶液100 mL について、エーテルと同体積の各…

薬学理論問題（化学）　第101問

有機化合物Ａ～Ｄが100 mg ずつ含まれるジエチルエーテル（エーテル）溶液100 mL について、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の操作を行った。このとき分液操作②によって得られた水層には、有機化合物Ｄの塩が主に含まれていた。有機化合物Ａ～Ｄを分離する分液操作の組合せとして、最も適切なのはどれか。1つ選べ。ア　2 mol/L 塩酸を用いる分液操作イ　2 mol/L NaOH 水溶液を用いる分液操作ウ　飽和NaHCO₃ 水溶液を用いる分液操作

薬剤師 2025年（令和7年） 第101問の図
正答 (6)
正答は (6)。①NaHCO₃ で安息香酸 B、②NaOH でフェノール D、③塩酸でアニリン C を水層に移し、アニソール A が残ります。 酸・塩基は塩（イオン）にすると水層に移ります。 ① NaHCO₃（ウ）：炭酸より強い酸の安息香酸だけが塩になる。フェノールは炭酸より弱い酸なので塩にならない ② NaOH（イ）：フェノールがナトリウム塩になる（題意の「②の水層に D の塩」に合う） ③ 塩酸（ア）：アニリンが塩酸塩になる エーテル層：アニソール（中性） 【ほかの選択肢】
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(1) ア→イ→ウ　②の NaOH で B と D がともに水層に移り、D だけにならない　誤り (2)(5) ①が NaOH で、B と D がともに①の水層に移る。②で D の塩は得られない　誤り (3) ウ→ア→イ　②の塩酸で水層に移るのは C で、D ではない　誤り (4) ア→ウ→イ　②の NaHCO₃ で水層に移るのは B で、D ではない　誤り 【ポイント】 NaHCO₃ はカルボン酸だけ、NaOH はフェノールまで塩にできる、という違いで分けます。

出典：第110回 薬剤師国家試験 問101（厚生労働省 公表）出典元ページ

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