電子移動を示す矢印で記した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。1つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第103問
電子移動を示す矢印で記した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。1つ選べ。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (4)
正答は (4)。π 電子が Br₂ を攻撃してブロモニウムイオンができ、Br⁻ が反対側から攻撃して trans-1,2-ジブロモシクロペンタンが生じます。
矢印も生成物も正しく描かれています。ブロモニウムイオンの環が一方の面をふさぐため、Br⁻ は反対の面から攻撃し、アンチ付加になります。
【ほかの選択肢】
(1) HBr の付加では、まず H⁺ が付加して安定な第三級カルボカチオンができ、Br⁻ が結合する。Br が先に結合し、ヒドリド（H⁻）が攻撃する機構は誤り 誤り
(2) ジクロロカルベンはアルケンに一段階（協奏的）で付加してシクロプロパンをつくる。電荷を帯びた中間体を経る二段階の機構は誤り 誤り
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(3) ヒドロホウ素化では、π 電子がホウ素へ、B-H の電子（ヒドリド）が炭素へ移る。図の矢印は電子の流れが逆向き 誤り
(5) m-クロロ過安息香酸によるエポキシ化は協奏的な一段階の反応で、図のような開いた中間体は経由しない 誤り
出典：第109回 薬剤師国家試験 問103（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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