β 酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ︲ヒドロキシアシルCoA からβ︲ケトアシルCoA への変換過程を以下に示す。そ…
薬学理論問題（化学） 第106問
β 酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ︲ヒドロキシアシルCoA からβ︲ケトアシルCoA への変換過程を以下に示す。その変換過程について想定される反応機構に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)ヒドロキシアシルCoA 脱水素酵素の図中の170 番のグルタミン酸残基は、158番のアミノ酸残基Ｘの側鎖のイミダゾリル基の塩基性を高めている。
- (2)158 番のアミノ酸残基Ｘはヒスチジン残基である。
- (3)補酵素アはFAD である。
- (4)補酵素アはプロトン受容体として機能している。
- (5)補酵素アはピリミジン骨格をもつ。
正答 (1)(2)
正答は (1)と(2)。158番の残基はイミダゾリル基をもつヒスチジンで、170番のグルタミン酸のカルボキシラートがその N－H と水素結合し、もう一方の窒素の塩基性を高めます。
ヒスチジンが β 位のヒドロキシ基から H⁺ を引き抜き、同時に β 位の炭素の H がヒドリド（H⁻）として補酵素 ア のニコチンアミド環へ移り、ケトンができます。補酵素 ア は図の構造から NAD⁺ です。
【ほかの選択肢】
(3) 補酵素 ア は、ニコチンアミド・リボース・二リン酸・アデノシンからなる NAD⁺。FAD はフラビン（イソアロキサジン環）をもつ 誤り
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(4) NAD⁺ はヒドリド（H⁻）を受け取って NADH になる。プロトンを受け取るのはヒスチジン 誤り
(5) NAD⁺ の塩基部分はニコチンアミド（ピリジン環）とアデニン（プリン環）で、シトシン・チミン・ウラシルのようなピリミジン塩基はもたない（プリン環にはピリミジン環が縮合して含まれるが、出題はピリミジン塩基の有無を問うものと解される） 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問106（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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