インドールのモノ臭素化反応において、主生成物Ａが得られる過程で生じるカチオン中間体として、適切なのはどれか。１つ選べ。…

正答は (2)。インドールは3位で求電子置換を受けやすく、Br が3位に付くと、正電荷は2位に生じて窒素の非共有電子対で安定化され、ベンゼン環の芳香族性も保たれます。 (2) の中間体は、2位のカチオンが隣の N の電子対と共鳴してイミニウムイオン（C＝N⁺）になれるため、最も安定です。ここから3位の H⁺ が外れて、主生成物 A の 3-ブロモインドールが生じます。 【ほかの選択肢】 (1) 2位に Br が付き3位にカチオンができる形。ベンゼン環の芳香族性を壊さずに N で安定化できず、(2) より不安定　誤り