以下の反応で、生成物を与える電子移動を示す一連の矢印が正しいのはどれか。2つ選べ。…
薬学理論問題(化学) 第103問
以下の反応で、生成物を与える電子移動を示す一連の矢印が正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)

- (2)

- (3)

- (4)

- (5)

正答 (3)(4)
正答は (3)と(4)。(3) の SN2 と (4) の芳香族求電子置換は、どちらも電子のある所から受け取る所へ矢印が正しく描かれています。
巻き矢印は、電子が「ある所(非共有電子対・結合)」から「行く所(原子・結合)」へ向けて描きます。
(3) アルコキシドの O⁻ の電子対がメチル炭素を攻撃し、C–I 結合の電子が I に移って I⁻ が外れる(SN2、ウィリアムソンのエーテル合成)
(4) ベンゼンの π電子が NO₂⁺ を攻撃してカチオン中間体ができ、C–H 結合の電子が環に戻って芳香族性が回復する(ニトロ化)
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【ほかの選択肢】
(1) 矢印がカルボニルの側から B の H に向かっており逆。B–H 結合の電子(ヒドリド)からカルボニル炭素へ向かい、C=O の π電子が O に移るように描く 誤り
(2) 矢印がアルケンから N へ、N–H から二重結合へ向かっており逆。窒素の非共有電子対が β炭素を攻撃する(共役付加)ように描く 誤り
(5) Br⁻ の矢印は Br⁻ から炭素へ正しく描かれているが、メチル基の移動の矢印がカルボカチオンの炭素から CH₃ へ向かっており逆。C–CH₃ 結合の電子からカルボカチオンの炭素へ向けて描く 誤り
【ポイント】
巻き矢印の始点は必ず電子のある所(負電荷・非共有電子対・結合)です。
出典:第110回 薬剤師国家試験 問103(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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