「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物A~Cの含量が規定されている。これらの化合物に関する記述として…
薬学理論問題(化学) 第109問
「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物A~Cの含量が規定されている。これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシである。
- (1)化合物Aのアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。
- (2)化合物Bのアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。
- (3)化合物Cは、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。
- (4)化合物Aと化合物Bは、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。
- (5)化合物Cを主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に2 種類配合されている。
正答 (2)(5)
正答は (2)と(5)。B(ゲニポシド)のアグリコンはイリドイドでイソプレノイド経路でつくられ、C(ベルベリン)を含む生薬はオウレンとオウバクの2つです。
化合物 A はバイカリン(オウゴンの成分)、B はゲニポシド(サンシシの成分)、C はベルベリン(オウレン・オウバクの成分)です。B のアグリコンはシクロペンタン環とピラン環からなるイリドイド(モノテルペンの一種)で、イソプレン単位からつくられます。
【ほかの選択肢】
(1) A のアグリコンのバイカレインは、2位にフェニル基が付いたフラボン骨格。3位に付くイソフラボンではない 誤り
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(3) 腸間膜静脈硬化症との関連が考えられているのは、サンシシ(ゲニポシド)を含む漢方薬の長期服用で、ベルベリンではない 誤り
(4) A のオウゴンは根だが、B のサンシシは果実を用いる 誤り
【ポイント】
オウゴン=根、オウレン=根茎、オウバク=樹皮、サンシシ=果実です。
出典:第111回 薬剤師国家試験 問109(厚生労働省 公表)出典元ページ
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