エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。1つ選べ。…

正答は (4)。エは水酸化物イオンが、生じたカルボン酸の O－H の水素をプロトンとして引き抜く矢印で、塩基としての働きを示します。 塩基性条件でのエステルの加水分解（けん化）は、次の順で進みます。 ア　OH⁻ がカルボニル炭素を求核攻撃する（求核剤の働き） イ　四面体中間体から C＝O が再生し、エトキシドが脱離する ウ・エ　生じたカルボン酸の H を OH⁻ が引き抜き、カルボキシラートになる オ　カルボキシラートの共鳴を示す カルボン酸のプロトンが引き抜かれるこの段階はほぼ不可逆なので、けん化は最後まで進みます。