以下のアンモニウムイオンのうち、pKa 値が最小なのはどれか。1つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第101問
以下のアンモニウムイオンのうち、pKa 値が最小なのはどれか。1つ選べ。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (5)
正答は (5)。パラ位のニトロ基は強い電子求引基で、窒素の非共有電子対を引きつけてアニリンの塩基性を大きく下げるため、その共役酸の pKa が最も小さくなります。
アンモニウムイオンの pKa が小さいほど、もとのアミンは弱い塩基です。ニトロ基は誘起効果と共鳴効果の両方で電子を引き、アミノ基の窒素の電子対がベンゼン環とニトロ基の側へ非局在化するので、プロトンを受け取りにくくなります。
【ほかの選択肢】
(1) 無置換のアニリニウムイオン pKa は約4.6 誤り
(2) パラ位の Cl 電子求引性の誘起効果で塩基性はやや下がるが、ニトロ基ほどではない 誤り
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(3) パラ位の OCH₃ 共鳴効果で電子を与え、塩基性が上がる（pKa は大きくなる） 誤り
(4) パラ位の CH₃ 電子供与性で、塩基性が上がる 誤り
【見分け方】
電子供与基（-OCH₃・-CH₃）は pKa を上げ、電子求引基（-Cl・-NO₂）は下げます。
出典：第109回 薬剤師国家試験 問101（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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