次の構造式で示す化合物Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…
薬学理論問題(化学) 第109問
次の構造式で示す化合物Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)放線菌によって生産されるマクロライドである。
- (2)真菌によって生産される環状ペプチドである。
- (3)Z 配置の二重結合をもつ。
- (4)ピロール環をもつ。
- (5)ヘミアセタール構造をもつ。
正答 (1)(5)
正答は (1)と(5)。化合物 A はタクロリムスで、放線菌(Streptomyces 属)が作るマクロライドであり、環の中にヘミアセタールの構造をもちます。
大環状のラクトン(エステル)にピペコリン酸の環(ピペリジン)が組み込まれています。左下のピラン環では、環の酸素の隣の炭素に OH が付いており、これがヘミアセタール(ヘミケタール)の構造です。
【ほかの選択肢】
(2) 真菌が作る環状ペプチドはシクロスポリン 誤り
(3) 環の中や側鎖の三置換の二重結合は E 配置。末端のアリル基には E/Z の区別はない 誤り
(4) 窒素を含む環はピペリジン環で、ピロール環はない 誤り
出典:第106回 薬剤師国家試験 問109(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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