エタノール中、ナトリウムエトキシドによる（S）︲2︲ブロモペンタンのE2 反応では、3 つのアルケンＡ～Ｃが生成する。以…

薬学理論問題（化学）　第102問

エタノール中、ナトリウムエトキシドによる（S）︲2︲ブロモペンタンのE2 反応では、3 つのアルケンＡ～Ｃが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、Newman 投影式Ⅰ～Ⅲは（S）︲2︲ブロモペンタンの配座異性体を表している。

(1)カルボカチオン中間体を経由する反応である。
(2)ＡとＢをあわせた収率は、Ｃの収率より大きい。
(3)臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。
(4)ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。
(5)配座異性体Ⅰ～Ⅲのうち、ⅢからＡが生成する。

正答 (2)(3)

正答は (2)と(3)。E2 ではザイツェフ則で置換基の多い2-ペンテン（A・B）が主になり、塩素は臭素より脱離しにくいので反応が遅くなります。 (2) A は trans-2-ペンテン、B は cis-2-ペンテン、C は1-ペンテンです。エトキシドのような小さい塩基では、より安定な（置換基の多い）アルケンが多く生じます。 (3) E2 の律速段階で炭素とハロゲンの結合が切れるので、脱離しにくい塩素では反応が遅くなります。【ほかの選択肢】 (1) E2 は塩基による H の引き抜きと Br の脱離が同時に起こる一段階の反応で、カルボカチオンは経由しない（経由するのは E1）　誤り

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(4) E2 の速度は［基質］×［塩基］に比例する二次反応なので、エトキシドの濃度を変えると速度も変わる　誤り (5) Ⅲでは Br とアンチペリプラナーの H を除くと、CH₃ とエチル基が同じ側に残り、cis 体の B が生じる。A（trans 体）が生じるのはⅠ　誤り【ポイント】 E2 では脱離する H と Br が同一平面上で反対側（アンチペリプラナー）に並ぶ配座から反応します。

出典：第109回薬剤師国家試験問102（厚生労働省公表）出典元ページ

最終更新日 2026年11月5日

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