解糖系では、下の図1 のように、D︲グルコースがD︲フルクトース1,6︲ビスリン酸へと変換されたのちに、2 分子のピルビ…

薬学理論問題(化学) 第110問

解糖系では、下の図1 のように、D︲グルコースがD︲フルクトース1,6︲ビスリン酸へと変換されたのちに、2 分子のピルビン酸へと分解される。また、図2 のように、D︲フルクトース1,6︲ビスリン酸は、アルドラーゼによって、代謝物AとBへ変換される。この反応はアルドール反応の逆反応である。さらに、図3 のように、代謝物AとBは細胞質中で酵素的に相互変換可能であり、代謝物Bはさらに代謝物Cを経て、ピルビン酸まで変換される。代謝物Aの構造として正しいのはどれか。1つ選べ。

薬剤師 2024年(令和6年) 第110問の図(1/3)薬剤師 2024年(令和6年) 第110問の図(2/3)薬剤師 2024年(令和6年) 第110問の図(3/3)薬剤師 2024年(令和6年) 第110問の選択肢の図
正答 (2)
正答は (2)。逆アルドール反応で C3-C4 の結合が切れ、C1〜C3 からジヒドロキシアセトンリン酸(代謝物A)ができます。 C4〜C6 からはグリセルアルデヒド3-リン酸(代謝物B)ができます。フルクトースの2位のケトンを含む側の断片は、C1 にリン酸、C2 にケトン、C3 にヒドロキシ基をもつジヒドロキシアセトンリン酸です。代謝物A と B はトリオースリン酸イソメラーゼで相互に変換されます。 【ほかの選択肢】 (1) アシルリン酸(カルボキシ基とリン酸の無水物)をもつ化合物で、A ではない 誤り
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(3) グリセロール3-リン酸。ジヒドロキシアセトンリン酸が還元されたもの 誤り (4) グリセルアルデヒド3-リン酸で、代謝物B そのもの 誤り (5) アルデヒドとケトンをもつ化合物で、A ではない 誤り

出典:第109回 薬剤師国家試験 問110(厚生労働省 公表)出典元ページ

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