以下の化合物のうち、最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。…
必須問題（化学） 第8問
以下の化合物のうち、最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (5)
正答は (5)。p-ニトロフェノールは、ニトロ基の強い電子求引性（共鳴・誘導効果）でフェノキシドイオンが安定になり、最も酸性が強くなります。
酸性度は、H⁺ を放した後の共役塩基（アニオン）がどれだけ安定かで決まります。フェノールのアニオンは負電荷がベンゼン環に広がって安定ですが、パラ位にニトロ基があると負電荷がニトロ基の酸素まで共鳴で広がり、さらに安定になります。
酸性度の順：5（p-NO₂）＞4（p-Cl）＞2（フェノール）＞3（p-NH₂）＞1（シクロヘキサノール）
【ほかの選択肢】
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(1) シクロヘキサノール アルコールで、アニオンが共鳴で安定化されず最も弱い 誤り
(2) フェノール 置換基がなく、ニトロフェノールより弱い 誤り
(3) p-アミノフェノール アミノ基は電子供与性で、アニオンを不安定にし酸性を弱める 誤り
(4) p-クロロフェノール Cl の誘導効果でフェノールよりやや強いが、ニトロ基には及ばない 誤り
【ポイント】
電子求引基は酸性を強め、電子供与基は弱めます。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問8（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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