図1 及び図2 は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。…
薬学理論問題（化学） 第107問
図1 及び図2 は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)アスパラギン酸残基アと水の相互作用は、水の酸素原子の求電子性を高めている。
- (2)アスパラギン酸残基イと基質カルボニル基の相互作用は、基質カルボニル基の求核性を高めている。
- (3)システイン残基エのスルファニル基は、塩基として働く。
- (4)ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。
- (5)アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、塩基として働く。
正答 (4)(5)
正答は (4)と(5)。システインプロテアーゼではヒスチジンウがスルファニル基の H を引き抜いて求核性を高め、アスパラギン酸アとヒスチジンウはどちらも塩基として働きます。
(4) ヒスチジンのイミダゾールが S-H のプロトンを受け取り、チオラート（S⁻）に近い状態にして、基質のカルボニル炭素への攻撃を助けます。
(5) 図1のアは陰イオン（COO⁻）で、水の H を引き抜く塩基です。ウも S-H の H を受け取る塩基です。
【ほかの選択肢】
(1) アは水からプロトンを引き抜き、水の酸素の求核性を高める（求電子性ではない） 誤り
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(2) イ（COOH）はカルボニル酸素に水素結合して、カルボニル炭素の求電子性を高める（求核性ではない） 誤り
(3) エのスルファニル基は基質を攻撃する求核剤として働く。塩基として働くのはヒスチジンウ 誤り
出典：第108回 薬剤師国家試験 問107（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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