アミノ酸は両性化合物であり、その等電点（pI）と電荷はイオン交換クロマトグラフィーや等電点電気泳動における分離挙動を決定…
薬学理論問題（物理） 第95問
アミノ酸は両性化合物であり、その等電点（pI）と電荷はイオン交換クロマトグラフィーや等電点電気泳動における分離挙動を決定する因子となる。下に3 つのアミノ酸の構造式とpKₐ 値を示す。これらのアミノ酸の等電点と電荷に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。構造式はα 炭素に結合しているカルボキシ基のpKₐ、pKₐ₂ はα 炭素に結合しているアミノ基のpKₐ、pKR は側鎖部分のpKₐ である。
- (1)アミノ酸ＡのpI は、約5.98 である。
- (2)アミノ酸ＢのpI は、約5.61 である。
- (3)アミノ酸Ａは、pH 2.33 の緩衝液中では負電荷を持つ。
- (4)アミノ酸Ｂは、pH 5.61 の緩衝液中では正電荷を持つ。
- (5)アミノ酸Ｃは、pH 3.22 の緩衝液中では正電荷を持つ。
正答 (1)(4)
正答は (1)と(4)。A の pI は (2.36 ＋ 9.60)／2 ＝ 5.98 で、B（アルギニン、pI 10.76）は pI より低い pH 5.61 で正電荷を持ちます。
構造から、A はロイシン、B はアルギニン、C はグルタミン酸です。
A：pI ＝ (pKₐ₁ ＋ pKₐ₂)／2 ＝ (2.36 ＋ 9.60)／2 ＝ 5.98
B：pI ＝ (pKₐ₂ ＋ pKR)／2 ＝ (9.04 ＋ 12.48)／2 ＝ 10.76
C：pI ＝ (pKₐ₁ ＋ pKR)／2 ＝ (2.19 ＋ 4.25)／2 ＝ 3.22
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pH が pI より低いと全体として正電荷、高いと負電荷を持ちます。
【ほかの選択肢】
(2) B の pI は約 10.76。5.61 ではない 誤り
(3) pH 2.33 は A の pI（5.98）より低く、アミノ基はほぼすべて NH₃⁺、カルボキシ基は約半分が電離するので、全体は正電荷 誤り
(5) pH 3.22 は C の pI そのものなので、正味の電荷は0 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問95（厚生労働省 公表）出典元ページ
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