17 歳男性。身長175 cm、体重72 kg。悪性軟部肉腫に対し、以下の処方で初期治療を行うことになった。（処方）ドキ…
薬学実践問題（物理） 第197問
17 歳男性。身長175 cm、体重72 kg。悪性軟部肉腫に対し、以下の処方で初期治療を行うことになった。（処方）ドキソルビシン塩酸塩注射用 120 mg生理食塩液50 mL 1 本30 分かけて点滴静注前問の難溶性凝集体が生成する相互作用として、適切なのはどれか。1つ選べ。なお、ドキソルビシン塩酸塩の構造式は以下のとおりである。
- (1)π－π スタッキング
- (2)配位結合
- (3)疎水性相互作用
- (4)水素結合
- (5)電荷移動相互作用
正答 (1)
正答は (1)。ドキソルビシンは四環性のアントラサイクリン骨格のうち平らなアントラキノン（3環）の部分をもち、その環どうしが重なり合う π-π スタッキングで凝集します。
構造式では、ベンゼン環とキノンが連なった平らな芳香環の部分が目立ちます。濃い溶液では、この平面どうしが積み重なって会合し、難溶性の凝集体になります。同じ平面構造は、DNA の塩基対の間に入り込む（インターカレーション）作用のもとでもあります。
【ほかの選択肢】
(2) 配位結合は、金属イオンと配位子の間の結合。凝集体の生成の主な原因ではない 誤り
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(3) 疎水性相互作用も会合に関わり得るが、平面芳香環の積み重なりを表す最も適切な言葉は π-π スタッキング 誤り
(4) 水酸基・アミノ基は水と水素結合して溶けやすくする方向に働く。凝集体の主な原因ではない 誤り
(5) 電荷移動相互作用は、電子供与体と受容体の間で電子が移る相互作用。この凝集の主な原因ではない 誤り
出典：第107回 薬剤師国家試験 問197（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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