日本薬局方収載医薬品ジルチアゼムは、化合物Ａから化合物Ｂを経て合成される。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第101問
日本薬局方収載医薬品ジルチアゼムは、化合物Ａから化合物Ｂを経て合成される。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- (1)酸素原子ウは、ジルチアゼム分子内には存在しない。
- (2)酸素原子エは、主に酸素原子イ由来である。
- (3)酸素原子オは、主に酸素原子ウ由来である。
- (4)酸素原子カは、主に酸素原子ア由来である。
- (5)化合物Ｂは、化合物Ａからの転位反応による生成物である。
正答 (1)(2)
正答は (1)と(2)。化合物 A のアミノ基がエステルのカルボニル炭素を攻撃して環状のアミド（ラクタム）になるとき、メトキシ基の酸素ウがメタノールとして抜けます。
(1) ウはメタノールとして脱離するので、ジルチアゼムには残りません。
(2) カルボニル酸素イはそのまま残り、化合物 B とジルチアゼムのラクタムの酸素エになります。
その後、化合物 B の窒素にジメチルアミノエチル基を導入し、ヒドロキシ基（酸素ア）をアセチル化してジルチアゼムになります。
【ほかの選択肢】
(3) アセチル基が結合した酸素オは、化合物 A のヒドロキシ基の酸素ア由来 誤り
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(4) アセチル基のカルボニル酸素カは、アセチル化の試薬（無水酢酸など）由来 誤り
(5) A から B は分子内のアミド化（環化）で、骨格の組み替わる転位反応ではない 誤り
出典：第108回 薬剤師国家試験 問101（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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