薬剤師

多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィ…

薬学理論問題（化学）　第104問

多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン︲1︲リン酸（S1P）受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

薬剤師 2023年（令和5年） 第104問の図（1/3）薬剤師 2023年（令和5年） 第104問の図（2/3）薬剤師 2023年（令和5年） 第104問の図（3/3）
正答 (1)(4)
正答は (1)と(4)。天然型 S1P の2位は S 配置で、S1P もフィンゴリモドリン酸も長い疎水性の鎖と親水性の頭部をもつ両親媒性分子です。 (1) S1P は天然のスフィンゴシン（2S,3R）がリン酸化されたもので、2位の炭素には NH₃⁺・C1（CH₂OPO₃）・C3（CH(OH)）・H が結合し、S 配置です。 (4) 長い疎水性の鎖と、イオン化したリン酸基・アミノ基の親水性の部分をあわせもちます。 【ほかの選択肢】 (2) フィンゴリモドは2位に同じ CH₂OH を2つもつので不斉炭素がなく、キラルではない（アキラル）。一方の CH₂OH がリン酸化されると不斉炭素が生じる　誤り
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(3) スフィンゴシンキナーゼで立体選択的に生じる活性体は S 体　誤り (5) S1P はグリセロールではなくスフィンゴシンを骨格とするスフィンゴ脂質　誤り

出典：第108回 薬剤師国家試験 問104（厚生労働省 公表）出典元ページ

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