化合物Ａを原料とし、得られる主生成物がラセミ体となる反応はどれか。２つ選べ。…

正答は (2)と(4)。A（1,2-ジメチルシクロペンテン）へのヒドロホウ素化と Br₂ のトランス付加では、不斉炭素を2つもつキラルな生成物が、両方の鏡像異性体として等量生じます。 (2) H と OH がシン付加して 1,2-ジメチルシクロペンタン-1-オールになります。C1 と C2 は異なる置換基をもつので分子に対称面がなく、二重結合の上下どちらの面からも同じ確率で付加するため、ラセミ体になります。 (4) Br₂ はアンチ付加で trans-1,2-ジブロモ-1,2-ジメチルシクロペンタンになります。トランス体は対称面をもたないキラルな分子で、ラセミ体として得られます。