エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第103問
エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選べ。
- (1)
- (2)
- (3)
- (4)
- (5)
正答 (2)
正答は (2)。エタノールのようなプロトン性溶媒中では、大きく分極しやすい硫黄の陰イオン（チオラート）が最も強い求核剤になります。
プロトン性溶媒は小さな陰イオンを水素結合で強く取り囲むため、F⁻ や CH₃O⁻ の求核性は下がります。大きな原子の陰イオンは溶媒和が弱く、電子雲も分極しやすいので、ヨウ化メチルの炭素を攻撃しやすくなります（SN2 反応）。
【ほかの選択肢】
(1) CH₃O⁻ 塩基性は強いが、プロトン性溶媒中で強く溶媒和され、チオラートより求核性が低い 誤り
(3) (CH₃CH₂)₃N 中性で、3つのエチル基によって窒素が混み合っており、求核性は低い 誤り
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(4) I⁻ 求核性は高いが、同じ条件ではチオラートの方が高い 誤り
(5) F⁻ 小さく強く溶媒和されるため、プロトン性溶媒中では求核性が最も低い 誤り
出典：第108回 薬剤師国家試験 問103（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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