次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第104問
次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- (1)イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。
- (2)破線で囲んだ部分構造ａよりも部分構造ｂの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKₐ が小さい。
- (3)CH₃NH₂ は、塩基として働いている。
- (4)シアノ基は、電子供与性基である。
- (5)破線で囲んだ部分構造ｃは、グアニジンよりも高い塩基性をもつ。
正答 (2)
正答は (2)。b が脱離した CH₃S⁻ の共役酸 CH₃SH（pKₐ 約10）は、a が脱離したアニオンの共役酸（アミン、pKₐ 約35）より pKₐ が小さいです。
この反応はシメチジンの合成です。アミンが N-シアノイミドジチオ炭酸ジメチルを攻撃して CH₃S⁻ が1つ外れ、次にメチルアミンが攻撃してもう1つの CH₃S⁻ が外れます。共役酸の pKₐ が小さい陰イオンほど安定で、よい脱離基です。
【ほかの選択肢】
(1) イミダゾール（共役酸の pKₐ 約7）はピリジン（約5）より強い塩基 誤り
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(3) CH₃NH₂ は炭素を攻撃する求核剤として働いている 誤り
(4) シアノ基は電子求引性基 誤り
(5) 部分構造 c はシアノ基の電子求引でグアニジン部分の塩基性が大きく下がっており、グアニジンより塩基性は低い 誤り
出典：第106回 薬剤師国家試験 問104（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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