下図に示すブレオマイシンA₂ はDNA 鎖を切断することができる。このために必要な化学的性質として、最も適切なのはどれか…
薬学理論問題(化学) 第106問
下図に示すブレオマイシンA₂ はDNA 鎖を切断することができる。このために必要な化学的性質として、最も適切なのはどれか。1つ選べ。
- (1)部分構造アにおけるFe(Ⅱ)との配位能
- (2)部分構造イにおけるMg(Ⅱ)との配位能
- (3)部分構造ウにおけるMg(Ⅱ)との配位能
- (4)部分構造エにおける光増感作用
- (5)部分構造オにおけるFe(Ⅱ)との配位能
正答 (1)
正答は (1)。ブレオマイシンは部分構造アのピリミジン・アミン・アミドなどの窒素で Fe(Ⅱ) に配位し、酸素を活性化してできるラジカルで DNA 鎖を切ります。
部分構造アは金属と結合する部位で、Fe(Ⅱ)・O₂ と錯体をつくり、DNA のデオキシリボースから水素を引き抜いて鎖を切断します。ビチアゾール(エ)と末端のスルホニウム部分(オ)は DNA との結合に働きます。
【ほかの選択肢】
(2) イは二糖の部分で、細胞への取り込みなどに関わるとされる。Mg(Ⅱ) との配位が切断に要るのではない 誤り
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(3) ウはアとエをつなぐペプチドの部分(ヒスチジンのイミダゾール環を含む)。Mg(Ⅱ) との配位が切断に要るのではない 誤り
(4) エのビチアゾールは DNA の塩基の間に入り込むなどして DNA と結合する部分。光増感作用で切るのではない 誤り
(5) オは正電荷をもち、DNA のリン酸との静電的な結合に関わる。Fe(Ⅱ) とは配位しない 誤り
【ポイント】
ブレオマイシンの副作用の肺線維症も、活性酸素の産生と関係するとされます。
出典:第110回 薬剤師国家試験 問106(厚生労働省 公表)出典元ページ
最終更新日
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