下図は、ある化合物の¹H︲NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものであ…
薬学理論問題（化学） 第109問
下図は、ある化合物の¹H︲NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物はIR スペクトルにて1770 cm⁻¹ 付近に強い吸収を示した。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルは水又はCDCl₃ 中に含まれるCHCl₃ のプロトンに由来する。
正答 (1)
正答は (1)。2.28 ppm の一重線と1770 cm⁻¹ はフェニルエステルのアセチル基、2.62 ppm の四重線と1.22 ppm の三重線はエチル基を示します。
ア 1.22 ppm（三重線、3H） エチル基の CH₃
イ 2.28 ppm（一重線、3H） アセチル基の CH₃（-OCOCH₃）
ウ 2.62 ppm（四重線、2H） ベンゼン環に結合した CH₂
エ・オ 約7.0・7.2 ppm（二重線、各2H） パラ二置換ベンゼン環
フェニルエステルの C=O 伸縮は、通常のエステル（約1735〜1750 cm⁻¹）より高い1770 cm⁻¹ 付近に現れます。
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【ほかの選択肢】
(2) C=O をもたない。OCH₃ の一重線が約3.8 ppm に出る 誤り
(3) 安息香酸メチルエステルで、OCH₃ が約3.9 ppm、C=O は約1720 cm⁻¹ 付近 誤り
(4) C=O をもたない。CH₂O の一重線が約4.4 ppm に出て、三重線・四重線がない 誤り
(5) OCH₃ の一重線が約3.8 ppm に出るはずで、2.28 ppm の一重線と合わない 誤り
出典：第108回 薬剤師国家試験 問109（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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