下図は、ある化合物の¹H︲NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示し…
薬学理論問題（化学） 第107問
下図は、ある化合物の¹H︲NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルはCDCl₃ 溶媒中に含まれるCHCl₃のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水（D₂O）を添加するとほぼ消失した。
正答 (5)
正答は (5)。N のジエチル基（6H・4H）、OCH₂CH₂N（2H の三重線2組）、パラ置換の二重線2組、D₂O で消える NH₂ から、プロカインです。
シグナルを構造に当てはめます。
ア 約1.05 ppm・6H・三重線：2つの CH₃
イ 約2.6 ppm・4H・四重線：N に結合した2つの CH₂（エチル基）
ウ 約2.8 ppm・2H・三重線：-CH₂-N
オ 約4.3 ppm・2H・三重線：-O-CH₂-（エステル）
エ 約4.0 ppm・2H・幅広：D₂O で消える芳香族の NH₂
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カ 約6.6 ppm・2H・二重線：NH₂ の隣の芳香環の H
キ 約7.9 ppm・2H・二重線：C=O の隣の芳香環の H
【ほかの選択肢】
(1) エチル基が1つで、6H の三重線と4H の四重線が説明できない 誤り
(2) オルト置換で、芳香環の H が4種類（1H ずつ）になる 誤り
(3) N-エチル基が1つで CH₃ は3H、O-エチル基の CH₂ は約4.3 ppm の四重線になる 誤り
(4) D₂O で消えるのはフェノールの OH（1H）で、エの2H に合わない 誤り
出典：第109回 薬剤師国家試験 問107（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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