以下の反応式のうち、右に示された主生成物が誤っているのはどれか。1つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第102問
以下の反応式のうち、右に示された主生成物が誤っているのはどれか。1つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。
正答 (4)
正答は (4)。リンドラー触媒による接触水素化はアルキンにシン付加し、シス（Z）-3-ヘキセンを与えるので、トランス体を示した (4) が誤りです。
リンドラー触媒（Pd/CaCO₃ を鉛やキノリンで被毒させたもの）は、アルキンをアルケンの段階で止めます。水素は触媒の表面から同じ側に付加する（シン付加）ため、内部アルキンからはシスアルケンができます。トランスアルケンをつくるには、液体アンモニア中のナトリウム（バーチ型の還元）を使います。
【ほかの選択肢】
(1) 末端アルキンを NaNH₂ でアセチリドにし、臭化エチルで SN2 アルキル化すると 3-ヘキシンになる 正しい
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(2) かさ高いボランによるヒドロホウ素化・酸化で、末端に OH が付いたエノールがアルデヒド（ブタナール）になる 正しい
(3) Hg²⁺ 触媒の水和でエノールを経てケトンになる。対称なアルキンなので 3-ヘキサノンだけ 正しい
(5) HCl が2回マルコフニコフ則に従って付加し、同じ炭素に Cl が2つ付く（ジェミナル） 正しい
【ポイント】
リンドラー触媒はシス、Na/液体アンモニアはトランスのアルケンを与えます。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問102（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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