次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。１つ選べ。…
薬学理論問題（化学） 第103問
次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。１つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行ったものとする。
正答 (2)
正答は (2)。第二級ハロゲン化アルキルとヨウ化物イオン（よい求核剤・弱い塩基）の反応は SN2 で進み、背面から攻撃されるので立体配置が反転します。
(2) では、出発物の Br はくさび（手前）、生成物の I は破線（奥）で、SN2 の立体反転が正しく描かれています。
【ほかの選択肢】
(1) 第三級ハロゲン化アルキルの加水分解は SN1 で、平面のカルボカチオンを経るためラセミ化する。一方の立体配置だけが生じる図は誤り 誤り
(3) 第三級ハロゲン化アルキルに強塩基のメトキシドを作用させると、主に E2 脱離でアルケン（2-メチルプロペン）が生じる 誤り
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(4) 第一級ハロゲン化アルキルは SN1 を起こしにくく、弱い求核剤のメタノールとはほとんど反応しない 誤り
(5) かさ高い強塩基の tert-ブトキシドは求核置換より E2 脱離を起こし、主にプロペンが生じる 誤り
【ポイント】
基質の級数と、求核剤が「強塩基か」「かさ高いか」で SN1・SN2・E2 を見分けます。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問103（厚生労働省 公表）出典元ページ
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