ボルテゾミブは、プロテアソームのβ 5 サブユニットのN 末端トレオニン残基と結合し複合体を形成することにより、プロテア…

薬学理論問題（化学）　第106問

ボルテゾミブは、プロテアソームのβ 5 サブユニットのN 末端トレオニン残基と結合し複合体を形成することにより、プロテアソームの働きを阻害する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

(1)アで示した複素環はピリミジン環である。
(2)イで示した不斉中心の立体配置はS 配置である。
(3)ウで示したホウ素はルイス酸として働く。
(4)エで示したホウ素の形式電荷は+1 である。
(5)エで示したホウ素はsp³ 混成である。

正答 (3)(5)

正答は (3)と(5)。ボロン酸のホウ素は空の p 軌道をもつルイス酸で、トレオニンの酸素の電子対を受け取ると、4本の結合をもつ sp³ 混成の四面体形になります。 (3) ウのホウ素は sp² 混成の平面形で、空の p 軌道にトレオニン側鎖の OH の酸素が配位します。 (5) エのホウ素は4つの原子と結合した四面体形で、sp³ 混成です。【ほかの選択肢】 (1) アは2つの窒素が1,4位にあるピラジン環。ピリミジン環は1,3位　誤り (2) イの炭素（ホウ素が結合した炭素）は R 配置。ボルテゾミブは (1R) のボロン酸　誤り (4) 価電子3個のホウ素が4本の結合をもつので、形式電荷は－1　誤り

出典：第107回薬剤師国家試験問106（厚生労働省公表）出典元ページ

最終更新日 2026年11月5日

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