塩素 Cl₂ と光を用いて（R）-2-クロロブタンの塩素化を行ったところ、水素の1つが塩素に置換した生成物が数種類生じた…
薬学理論問題（化学） 第108問
塩素 Cl₂ と光を用いて（R）-2-クロロブタンの塩素化を行ったところ、水素の1つが塩素に置換した生成物が数種類生じた。その1つが化合物Ａであり、¹H NMR を測定したところ、化学シフト（ppm，基準物質はテトラメチルシラン）、分裂パターン（多重度）及びプロトン数について、以下のピークが観測された。化合物Ａの化学構造として、最も適切なのはどれか。１つ選べ。
正答 (5)
正答は (5)。1,3-ジクロロブタンなら、CH₃（二重線・3H）、CH₂（四重線・2H）、CH₂Cl（三重線・2H）、CHCl（六重線・1H）となり、表と一致します。
(5) の各プロトンを n＋1 則で確かめます。
CH₃（C1）：隣の CH が1個 → 二重線、3H、1.6 ppm
CH₂（C3）：隣の H が CH の1個と CH₂Cl の2個で計3個 → 四重線、2H、2.1 ppm
CH₂Cl（C4）：隣の CH₂ の2個 → 三重線、2H、Cl が付き 3.7 ppm
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CHCl（C2）：隣の H が CH₃ の3個と CH₂ の2個で計5個 → 六重線、1H、4.3 ppm
【ほかの選択肢】
(1) 1,2-ジクロロブタン 末端の CH₃ は CH₂ の隣で三重線になり、二重線の 3H と合わない 誤り
(2) 2,2-ジクロロブタン 1H のシグナルがなく、CH₃ の一重線が出る 誤り
(3) 2,3-ジクロロブタン 対称な分子で、CH₃（6H）と CHCl（2H）の2種類のシグナルしか出ない 誤り
(4) 2,3-ジクロロブタンの別の立体異性体 (3) と同じく2種類のシグナルしか出ない 誤り
【ポイント】
まずプロトン数（3・2・2・1）の合計8と組合せで候補を絞ります。
出典：第111回 薬剤師国家試験 問108（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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