図は、アラニン誘導体Ａの¹H NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を…
薬学理論問題（化学） 第108問
図は、アラニン誘導体Ａの¹H NMR スペクトル〔400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示している。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、×印のシグナルはCDCl₃ 中に含まれるCHCl₃ のプロトンに由来するシグナルであり、ｆのピークは重水（D₂O）を添加するとほぼ消失した。
- (1)ピークａ、ｂ、ｃのプロトン数の合計は6 である。
- (2)ピークｅに対応するプロトンはエであり、重水を加えると四重線（カルテット）となる。
- (3)ピークｇに対応するプロトンはカとキである。
- (4)アのプロトンとカップリング（スピン︲スピン結合）しているのは、ピークｄに対応するプロトンである。
- (5)イのプロトンのピークは、コのプロトンのシグナルより高磁場側にある。
正答 (2)(4)
正答は (2)と(4)。ピークe は α位の H（エ）で重水を加えると CH₃ とだけ結合して四重線、ピークd は ア と結合する OCH₂（イ）です。
化学シフトと分裂から帰属します。
a（1.3、三重線、3H）：ア（エステルの CH₃）
b（1.5、二重線、3H）：ウ（アラニンの CH₃）
c（3.9、一重線、3H）：コ（OCH₃）
d（4.25、四重線、2H）：イ（OCH₂）
e（4.8、多重線、1H）：エ（α-CH）
f（6.65、幅広、1H）：オ（NH。重水で消える）
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g（6.9、二重線、2H）：キ・ケ（OCH₃ のオルト位）
h（7.8、二重線、2H）：カ・ク（カルボニルのオルト位）
【ほかの選択肢】
(1) a・b・c はいずれも 3H で、合計は9 誤り
(3) g は電子供与性の OCH₃ のオルト位にあるキとケ。カはカルボニル側で h に当たる 誤り
(5) イ（約4.25 ppm）はコ（約3.9 ppm）より低磁場側にある 誤り
【ポイント】
重水を加えて消えるピークは、OH・NH など交換しやすいプロトンです。
出典：第110回 薬剤師国家試験 問108（厚生労働省 公表）出典元ページ
最終更新日
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